Shaun Redmond Flynn est né le quatre février 1668 à Galway, en Irlande.
Troisième fils d'un négociant écrasé sous les dettes et la concurrence de l'oligarchie des Tribus marchandes de Galway, il se distingue très tôt par son incapacité totale à s'adapter aux enseignements qui lui sont délivrés par ses précepteurs, et ne peut entreprendre aucune étude.
A la mort de son père, sa mère succombe des suites d'une parodie de procès en sorcellerie. Il est recueilli chez un oncle éloigné, cartographe méconnu. Il demeure un obtus porteur de livres pour l'atelier du cartographe, et s'attache à réaliser ses premiers travaux au sein de ce dernier. Il se forge une culture historique et juridique en autodidacte, au sein des ouvrages de son oncle, et acquiert en plus d'une maîtrise de l'art oratoire un talent certain à l'élaboration de défenses de ses concitoyens opprimés par l'arbitraire des grandes seigneuries locales.
Bien qu'homme rationnel et stoïque, il développe une forte superstition, un caractère lunatique et une épouvantable malchance, qui devient rapidement légendaire. L'incendie qui ravage l'atelier de cartographie le laisse seul et démuni, face à l'absurdité du monde et en quête de sens.
Sans le sou, il s'engage au service d'un des rares marchands qu'il n'a pas attaqué verbalement. Electron libre du cabotage marchand irlandais pendant les années 1690 pour le compte d'une compagnie puissante, il vit de marchandages à bord d'un voilier, avant d'assister à l’exécution sommaire d'un matelot accusé de vol. Formant avec quelques révoltés un front de contestation, il prend la tête d'un mouvement qui se mutine et prend le contrôle du navire. Rattrapés trois jours plus tard par les autorités, les séditieux passent en jugement à Cork, défendus par Flynn. Bien que faisant montre d'un talent oratoire certain dans le développement de sa plaidoirie, les matelots sont tous condamnés à la potence.
L'inconnu tribun du procès de Cork prend la fuite le soir-même à bord d'un navire armé pour l'exploration des côtes brésiliennes. Alors que le capitaine et le second décèdent brutalement au large des côtes dans des circonstances méconnues, il usurpe le titre de second et revendique le poste de capitaine et directeur de l'expédition cartographique. Bien vite, la quasi-totalité de l'équipage déserte.